В честь приближающегося двадцатилетия «Человека-Паука» с Тоби Магуайром съёмочная группа фильма рассказала Variety о производстве картины. Осенью 1999 года режиссёр Сэм Рэйми пришёл в офис Sony с очень серьёзными намерениями. Постановщик надел строгий костюм и подготовился к питчингу своего видения «Человека-паука»:
Мой агент Джош Донен честно сообщил, что кроме меня было ещё 18 претендентов. Я сказал: «Что ж, буду номером 19».
На питчинге Рэйми излил душу: рассказал о любви к комиксам о Человеке-пауке, возможности любому нёрду ассоциировать себя с подобным супергероем и уважении к Стэну Ли. В итоге Рэйми получил работу.
В конце девяностых и начале нулевых у супергеройских фильмов начались проблемы (не без участия Джоэла Шумахера и его провального «Бэтмена и Робина»). Бывший президент Marvel Studios Ави Арад буквально уговаривал студию взяться за «Человека-паука». Создатели также вспомнили идеи Джеймса Кэмерона для ранней версии фильма. Постановщик хотел сделать «Человека-паука» историей о половом созревании, но позже выпал из проекта:
Он слишком далеко зашёл с метафорой о половом созревании. Была прекрасная сцена, в которой Питер просыпался весь в паутине. Не знаю, дали бы нам снять этот «влажный сон», но было забавно.

Команда Рэйми отказалась делать ироничную мета-супергероику. Для них «Человек-паук» был такой «мыльной оперой» об истории любви в старшей школе. Сам Сэм относился к работе очень серьёзно:
Для меня это не было шуткой. Я не хотел притворяться и дурачиться. Я просто верил, что Питер Паркер существует и полностью инвестировал в его сердце и его душу. А затем поделился этой драмой с аудиторией.
Рэйми и Арад настаивали на выборе Тоби Магуайра на роль Питера Паркера, хотя были кандидатуры Леонардо ДиКаприо, Хита Леджера и Юэна Макгрегора. Ави также вспомнил момент, когда Стену Ли показали пререндер спецэффектов фильма:
Стэн спросил: «И всё?» Он очень расстроился. Я чуть не зарыдал от смеха. Сказал ему, что мир ещё не видел ничего подобного. А он ответил, что выглядит не круто. Когда Ли увидел законченную версию, то у него из глаз полились слёзы, потому что это его детище.
У нас тоже льются слёзы от всех этих воспоминаний! Предлагаем прочитать ещё один наш материал о Сэме Рэйми и «Человеке-пауке», а потом замарафонить все три части с Тоби!
